Girolamo Calagrano nacque a Ceva in data imprecisata verso la metà del sec. XV. Abbracciò lo stato ecclesiastico e riuscì a entrare al servizio del cardinale genovese Giovanni Battista Cybo. Ne divenne uno dei più fidati collaboratori. Conclavista del Cybo nel conclave aperto nell'agosto 1484 dopo la morte di Sisto IV, l'elevazione del suo patrono al pontificato il 29 agosto segnò il suo ingresso ufficiale nella Curia romana.

Il 12 settembre, pochi giorni dopo la sua elezione, il nuovo papa, Innocenzo VIII, il papa di Colombo, lo nominò suo cubiculario segreto, cosicché in tale veste poté partecipare alla solenne cerimonia dell'incoronazione. L'anno successivo, il 18 apr. 1485, fu nominato "subdiaconus partecipans" e alcuni mesi dopo, il 20 ottobre, scrittore apostolico. Mantenne questa carica fino al 1490, quando vi rinunziò in coincidenza con la nomina a vescovo di Mondovì avvenuta il 5 novembre. Poco prima della morte del papa fu nominato, il 25 genn. 1492, abbreviatore del parco minore. Alla morte di Innocenzo, subito dopo la sua elezione avvenuta l'11 di agosto, Alessandro VI, lo spagnolo Rodrigo Borgia, lo fece arrestare assieme al nipote, come riferì il 22 agosto l'agente estense a Roma Manfredo de Manfredi alla duchessa di Ferrara Eleonora d'Aragona: "è stato preso ad instantia del papa uno messer Ieronimo Calegrano che era camarero primo del pontefice passato, et uno altro pur camarero. Dicese per essergli imputato che hanno tolto et trafagato gioglie et denari de somma de 100 mila ducati de quelli che havea papa Innocentio". Si tratta dell’ennesimo uomo di Innocenzo VIII coinvolto nella “piazza pulita” fatta dal pontefice spagnolo per cancellare i meriti del predecessore, che finanziò la partenza per il viaggio di Colombo nel 1492. Nella foto un medaglione che ricorda il Calagrano curiosamente con un astrolabio e due soli.